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Lactams

Organic heterocyclic compounds that contain a cyclic amide; amide groups consist of a carbonyl carbon atom linked by a single bond to a nitrogen atom and either a hydrogen or a carbon atom. These compounds are the nitrogen analogs of lactones.
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1

7-Aminodesacetoxycephalosporanic Acid, British Pharmacopoeia (BP) Reference Standard, MilliporeSigma™ Supelco™

This product is provided as delivered and specified by the issuing Pharmacopoeia. All information provided in support of this product, including SDS and any product information leaflets, has been developed and issued under the Authority of the issuing Pharmacopoeia.

2

Brucine, 99%, anhydrous

CAS: 357-57-3 Formule moléculaire: C23H26N2O4 Poids moléculaire (g/mol): 394.46 Numéro MDL: MFCD00005942 Clé InChI: RRKTZKIUPZVBMF-VLTSECPOSA-N Synonyme: brucine, anhydrous,brucine:strychnidin-10-one,2,3-dimethoxy CID PubChem: 51413923 Nom IUPAC: (4aR,5aS,8aR,13aS,15aR,15bS)-10,11-dimethoxy-4a,5,5a,7,8,13a,15,15a,15b,16-decahydro-2H-4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinoline-14-one SMILES: COC1=C(C=C2C(=C1)C34CCN5C3CC6C7C4N2C(=O)CC7OCC=C6C5)OC

Poids moléculaire (g/mol) 394.46
Synonyme brucine, anhydrous,brucine:strychnidin-10-one,2,3-dimethoxy
Numéro MDL MFCD00005942
CAS 357-57-3
CID PubChem 51413923
Nom IUPAC (4aR,5aS,8aR,13aS,15aR,15bS)-10,11-dimethoxy-4a,5,5a,7,8,13a,15,15a,15b,16-decahydro-2H-4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinoline-14-one
Clé InChI RRKTZKIUPZVBMF-VLTSECPOSA-N
SMILES COC1=C(C=C2C(=C1)C34CCN5C3CC6C7C4N2C(=O)CC7OCC=C6C5)OC
Formule moléculaire C23H26N2O4
3

6,6-Dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione, 98%

CAS: 194421-56-2 Formule moléculaire: C7H9NO2 Poids moléculaire (g/mol): 139.154 Numéro MDL: MFCD12923551 Clé InChI: DRMNZTFLOOSXIN-UHFFFAOYSA-N CID PubChem: 10749252 Nom IUPAC: 6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione SMILES: CC1(C2C1C(=O)NC2=O)C

Poids moléculaire (g/mol) 139.154
Numéro MDL MFCD12923551
CAS 194421-56-2
CID PubChem 10749252
Nom IUPAC 6,6-dimethyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione
Clé InChI DRMNZTFLOOSXIN-UHFFFAOYSA-N
SMILES CC1(C2C1C(=O)NC2=O)C
Formule moléculaire C7H9NO2
4

Thalidomide

CAS: 50-35-1 Formule moléculaire: C13H10N2O4 Poids moléculaire (g/mol): 258.23 Numéro MDL: MFCD00153873 Clé InChI: UEJJHQNACJXSKW-UHFFFAOYNA-N Synonyme: thalidomide,thalomid,+/--thalidomide,sedoval,2-2,6-dioxopiperidin-3-yl isoindoline-1,3-dione,corronarobetin,psycholiquid,psychotablets,theophilcholine,algosediv CID PubChem: 5426 ChEBI: CHEBI:74947 Nom IUPAC: 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione SMILES: O=C1N(C2CCC(=O)NC2=O)C(=O)C2=CC=CC=C12

Poids moléculaire (g/mol) 258.23
Synonyme thalidomide,thalomid,+/--thalidomide,sedoval,2-2,6-dioxopiperidin-3-yl isoindoline-1,3-dione,corronarobetin,psycholiquid,psychotablets,theophilcholine,algosediv
Numéro MDL MFCD00153873
CAS 50-35-1
CID PubChem 5426
ChEBI CHEBI:74947
Nom IUPAC 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione
Clé InChI UEJJHQNACJXSKW-UHFFFAOYNA-N
SMILES O=C1N(C2CCC(=O)NC2=O)C(=O)C2=CC=CC=C12
Formule moléculaire C13H10N2O4
5

Brucine

CAS: 357-57-3 Formule moléculaire: C23H26N2O4 Poids moléculaire (g/mol): 394.471 Numéro MDL: MFCD00005942 Clé InChI: RRKTZKIUPZVBMF-VLTSECPOSA-N Synonyme: brucine, anhydrous,brucine:strychnidin-10-one,2,3-dimethoxy CID PubChem: 51413923 Nom IUPAC: (4aR,5aS,8aR,13aS,15aR,15bS)-10,11-dimethoxy-4a,5,5a,7,8,13a,15,15a,15b,16-decahydro-2H-4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinoline-14-one SMILES: COC1=C(C=C2C(=C1)C34CCN5C3CC6C7C4N2C(=O)CC7OCC=C6C5)OC

Poids moléculaire (g/mol) 394.471
Synonyme brucine, anhydrous,brucine:strychnidin-10-one,2,3-dimethoxy
Numéro MDL MFCD00005942
CAS 357-57-3
CID PubChem 51413923
Nom IUPAC (4aR,5aS,8aR,13aS,15aR,15bS)-10,11-dimethoxy-4a,5,5a,7,8,13a,15,15a,15b,16-decahydro-2H-4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinoline-14-one
Clé InChI RRKTZKIUPZVBMF-VLTSECPOSA-N
SMILES COC1=C(C=C2C(=C1)C34CCN5C3CC6C7C4N2C(=O)CC7OCC=C6C5)OC
Formule moléculaire C23H26N2O4
6

(+/-)-Thalidomide, 99+%

CAS: 50-35-1 Formule moléculaire: C13H10N2O4 Poids moléculaire (g/mol): 258.23 Numéro MDL: MFCD00153873 Clé InChI: UEJJHQNACJXSKW-UHFFFAOYNA-N Synonyme: thalidomide,thalomid,+/--thalidomide,sedoval,2-2,6-dioxopiperidin-3-yl isoindoline-1,3-dione,corronarobetin,psycholiquid,psychotablets,theophilcholine,algosediv CID PubChem: 5426 ChEBI: CHEBI:74947 Nom IUPAC: 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione SMILES: O=C1N(C2CCC(=O)NC2=O)C(=O)C2=CC=CC=C12

Poids moléculaire (g/mol) 258.23
Synonyme thalidomide,thalomid,+/--thalidomide,sedoval,2-2,6-dioxopiperidin-3-yl isoindoline-1,3-dione,corronarobetin,psycholiquid,psychotablets,theophilcholine,algosediv
Numéro MDL MFCD00153873
CAS 50-35-1
CID PubChem 5426
ChEBI CHEBI:74947
Nom IUPAC 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione
Clé InChI UEJJHQNACJXSKW-UHFFFAOYNA-N
SMILES O=C1N(C2CCC(=O)NC2=O)C(=O)C2=CC=CC=C12
Formule moléculaire C13H10N2O4
7

Tazobactam, 94%

CAS: 89786-04-9 Formule moléculaire: C10H12N4O5S Poids moléculaire (g/mol): 300.29 Numéro MDL: MFCD00917472 MFCD00867002 Clé InChI: LPQZKKCYTLCDGQ-WEDXCCLWSA-N Synonyme: tazobactam,tazobactam acid,tazobactamum,zosyn,unii-se10g96m8w,ytr-830h,ytr 830h,chembl404,ytr830h,2s,3s,5r-3-methyl-7-oxo-3-1h-1,2,3-triazol-1-ylmethyl-4-thia-1-azabicyclo 3.2.0 heptane-2-carboxylic acid 4,4-dioxide CID PubChem: 123630 ChEBI: CHEBI:9421 Nom IUPAC: (2S,3S,5R)-3-methyl-4,4,7-trioxo-3-[(1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]-4λ⁶-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid SMILES: C[C@]1(CN2C=CN=N2)[C@@H](N2[C@@H](CC2=O)S1(=O)=O)C(O)=O

Poids moléculaire (g/mol) 300.29
Synonyme tazobactam,tazobactam acid,tazobactamum,zosyn,unii-se10g96m8w,ytr-830h,ytr 830h,chembl404,ytr830h,2s,3s,5r-3-methyl-7-oxo-3-1h-1,2,3-triazol-1-ylmethyl-4-thia-1-azabicyclo 3.2.0 heptane-2-carboxylic acid 4,4-dioxide
Numéro MDL MFCD00917472 MFCD00867002
CAS 89786-04-9
CID PubChem 123630
ChEBI CHEBI:9421
Nom IUPAC (2S,3S,5R)-3-methyl-4,4,7-trioxo-3-[(1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]-4λ⁶-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
Clé InChI LPQZKKCYTLCDGQ-WEDXCCLWSA-N
SMILES C[C@]1(CN2C=CN=N2)[C@@H](N2[C@@H](CC2=O)S1(=O)=O)C(O)=O
Formule moléculaire C10H12N4O5S
8

Tazobactam sodium

CAS: 89785-84-2 Formule moléculaire: C10H12N4NaO5S Poids moléculaire (g/mol): 323.279 Numéro MDL: MFCD00917472 Clé InChI: ZUNWFYFXHGWFRA-QVUDESDKSA-N Synonyme: tazobactam sodium salt CID PubChem: 66636300 Nom IUPAC: (2S,3S,5R)-3-methyl-4,4,7-trioxo-3-(triazol-1-ylmethyl)-4$l^{6}-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid;sodium SMILES: CC1(C(N2C(S1(=O)=O)CC2=O)C(=O)O)CN3C=CN=N3.[Na]

Poids moléculaire (g/mol) 323.279
Synonyme tazobactam sodium salt
Numéro MDL MFCD00917472
CAS 89785-84-2
CID PubChem 66636300
Nom IUPAC (2S,3S,5R)-3-methyl-4,4,7-trioxo-3-(triazol-1-ylmethyl)-4$l^{6}-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid;sodium
Clé InChI ZUNWFYFXHGWFRA-QVUDESDKSA-N
SMILES CC1(C(N2C(S1(=O)=O)CC2=O)C(=O)O)CN3C=CN=N3.[Na]
Formule moléculaire C10H12N4NaO5S
9

Sulbactam, 98%

CAS: 68373-14-8 Formule moléculaire: C8H11NO5S Poids moléculaire (g/mol): 233.24 Numéro MDL: MFCD00867005 Clé InChI: FKENQMMABCRJMK-RITPCOANSA-N Synonyme: sulbactam,sulbactam acid,penicillanic acid sulfone,sulbactamum,betamaze,2s,5r-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo 3.2.0 heptane-2-carboxylic acid 4,4-dioxide,penicillanic acid 1,1-dioxide,unii-s4tf6i2330,penicillanic acid dioxide,chembl403 CID PubChem: 130313 ChEBI: CHEBI:9321 Nom IUPAC: (2S,5R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ⁶-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid SMILES: CC1(C)[C@@H](N2[C@@H](CC2=O)S1(=O)=O)C(O)=O

Poids moléculaire (g/mol) 233.24
Synonyme sulbactam,sulbactam acid,penicillanic acid sulfone,sulbactamum,betamaze,2s,5r-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo 3.2.0 heptane-2-carboxylic acid 4,4-dioxide,penicillanic acid 1,1-dioxide,unii-s4tf6i2330,penicillanic acid dioxide,chembl403
Numéro MDL MFCD00867005
CAS 68373-14-8
CID PubChem 130313
ChEBI CHEBI:9321
Nom IUPAC (2S,5R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ⁶-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
Clé InChI FKENQMMABCRJMK-RITPCOANSA-N
SMILES CC1(C)[C@@H](N2[C@@H](CC2=O)S1(=O)=O)C(O)=O
Formule moléculaire C8H11NO5S
10

epsilon-Caprolactam, 99+%

CAS: 105-60-2 Formule moléculaire: C6H11NO Poids moléculaire (g/mol): 113.16 Numéro MDL: MFCD00006936 Clé InChI: JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N Synonyme: epsilon-caprolactam,caprolactam,6-caprolactam,2-oxohexamethylenimine,aminocaproic lactam,2-azacycloheptanone,hexahydro-2h-azepin-2-one,2h-azepin-2-one, hexahydro,6-hexanelactam,hexanolactam CID PubChem: 7768 ChEBI: CHEBI:28579 Nom IUPAC: azepan-2-one SMILES: C1CCC(=O)NCC1

Poids moléculaire (g/mol) 113.16
Synonyme epsilon-caprolactam,caprolactam,6-caprolactam,2-oxohexamethylenimine,aminocaproic lactam,2-azacycloheptanone,hexahydro-2h-azepin-2-one,2h-azepin-2-one, hexahydro,6-hexanelactam,hexanolactam
Numéro MDL MFCD00006936
CAS 105-60-2
CID PubChem 7768
ChEBI CHEBI:28579
Nom IUPAC azepan-2-one
Clé InChI JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N
SMILES C1CCC(=O)NCC1
Formule moléculaire C6H11NO
11

(-)-Strychnine, 98%

CAS: 57-24-9 Formule moléculaire: C21H22N2O2 Poids moléculaire (g/mol): 334.42 Numéro MDL: MFCD00005941 Clé InChI: QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLSA-N Synonyme: strychnine,strychnidin-10-one,--strychnine,strychnin,3h strychnine,unii-h9y79vd43j,sanaseed,estricnina,strychinos,strychnos CID PubChem: 441071 ChEBI: CHEBI:28973 Nom IUPAC: (4aR,5aS,8aR,13aS,15aS,15bR)-4a,5,5a,7,8,13a,15,15a,15b,16-decahydro-2H-4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinoline-14-one SMILES: O=C1C[C@@H]2OCC=C3CN4CC[C@@]56[C@@H]4C[C@@H]3[C@@H]2[C@@H]5N1C1=CC=CC=C61

Poids moléculaire (g/mol) 334.42
Synonyme strychnine,strychnidin-10-one,--strychnine,strychnin,3h strychnine,unii-h9y79vd43j,sanaseed,estricnina,strychinos,strychnos
Numéro MDL MFCD00005941
CAS 57-24-9
CID PubChem 441071
ChEBI CHEBI:28973
Nom IUPAC (4aR,5aS,8aR,13aS,15aS,15bR)-4a,5,5a,7,8,13a,15,15a,15b,16-decahydro-2H-4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinoline-14-one
Clé InChI QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLSA-N
SMILES O=C1C[C@@H]2OCC=C3CN4CC[C@@]56[C@@H]4C[C@@H]3[C@@H]2[C@@H]5N1C1=CC=CC=C61
Formule moléculaire C21H22N2O2
12

N-Methylcaprolactam, 96%

CAS: 2556-73-2 Formule moléculaire: C7H13NO Poids moléculaire (g/mol): 127.187 Numéro MDL: MFCD00003263 Clé InChI: ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N Synonyme: n-methylcaprolactam,1-methylcaprolactam,n-methyl-.epsilon.-caprolactam,2h-azepin-2-one, hexahydro-1-methyl,n-methyl-e-caprolactam,epsilon-caprolactam, n-methyl,2h-azepin-2-one, hexahydro-n-methyl,hexahydro-n-methyl-2h-azepin-2-one,n-methyl-epsilon-caprolactam,n-methyl caprolactam CID PubChem: 17369 Nom IUPAC: 1-methylazepan-2-one SMILES: CN1CCCCCC1=O

Poids moléculaire (g/mol) 127.187
Synonyme n-methylcaprolactam,1-methylcaprolactam,n-methyl-.epsilon.-caprolactam,2h-azepin-2-one, hexahydro-1-methyl,n-methyl-e-caprolactam,epsilon-caprolactam, n-methyl,2h-azepin-2-one, hexahydro-n-methyl,hexahydro-n-methyl-2h-azepin-2-one,n-methyl-epsilon-caprolactam,n-methyl caprolactam
Numéro MDL MFCD00003263
CAS 2556-73-2
CID PubChem 17369
Nom IUPAC 1-methylazepan-2-one
Clé InChI ZWXPDGCFMMFNRW-UHFFFAOYSA-N
SMILES CN1CCCCCC1=O
Formule moléculaire C7H13NO
13

epsilon-Caprolactam, 99%

CAS: 105-60-2 Formule moléculaire: C6H11NO Poids moléculaire (g/mol): 113.16 Numéro MDL: MFCD00006936 Clé InChI: JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N Synonyme: epsilon-caprolactam,caprolactam,6-caprolactam,2-oxohexamethylenimine,aminocaproic lactam,2-azacycloheptanone,hexahydro-2h-azepin-2-one,2h-azepin-2-one, hexahydro,6-hexanelactam,hexanolactam CID PubChem: 7768 ChEBI: CHEBI:28579 Nom IUPAC: azepan-2-one SMILES: C1CCC(=O)NCC1

Poids moléculaire (g/mol) 113.16
Synonyme epsilon-caprolactam,caprolactam,6-caprolactam,2-oxohexamethylenimine,aminocaproic lactam,2-azacycloheptanone,hexahydro-2h-azepin-2-one,2h-azepin-2-one, hexahydro,6-hexanelactam,hexanolactam
Numéro MDL MFCD00006936
CAS 105-60-2
CID PubChem 7768
ChEBI CHEBI:28579
Nom IUPAC azepan-2-one
Clé InChI JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N
SMILES C1CCC(=O)NCC1
Formule moléculaire C6H11NO
14

Thermo Scientific™ Pomalidomide

CAS: 19171-19-8 Formule moléculaire: C13H11N3O4 Poids moléculaire (g/mol): 273.25 Numéro MDL: MFCD12756407 Clé InChI: UVSMNLNDYGZFPF-UHFFFAOYNA-N Nom IUPAC: 4-amino-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione SMILES: NC1=CC=CC2=C1C(=O)N(C1CCC(=O)NC1=O)C2=O

Poids moléculaire (g/mol) 273.25
Numéro MDL MFCD12756407
CAS 19171-19-8
Nom IUPAC 4-amino-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione
Clé InChI UVSMNLNDYGZFPF-UHFFFAOYNA-N
SMILES NC1=CC=CC2=C1C(=O)N(C1CCC(=O)NC1=O)C2=O
Formule moléculaire C13H11N3O4
15

Brucine sulfate hydrate, 98% (dry wt.), water <13%

CAS: 652154-10-4 Formule moléculaire: C46H54N4O12S Poids moléculaire (g/mol): 887.01 Numéro MDL: MFCD00013472 Clé InChI: HCMSIGALSOEZRW-MDQLRNFDSA-N Synonyme: brucine sulfate salt CID PubChem: 118797651 Nom IUPAC: 10,11-dimethoxy-4a,5,5a,7,8,13a,15,15a,15b,16-decahydro-2H-4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinoline-14-one;sulfuric acid;hydrate SMILES: OS(O)(=O)=O.[H][C@]12C[C@@]3([H])C4=CCO[C@@]5([H])CC(=O)N6C([C@@]35[H])[C@]1(CCN2C4)C1=C6C=C(OC)C(OC)=C1.[H][C@]12C[C@@]3([H])C4=CCO[C@@]5([H])CC(=O)N6C([C@@]35[H])[C@]1(CCN2C4)C1=C6C=C(OC)C(OC)=C1

Poids moléculaire (g/mol) 887.01
Synonyme brucine sulfate salt
Numéro MDL MFCD00013472
CAS 652154-10-4
CID PubChem 118797651
Nom IUPAC 10,11-dimethoxy-4a,5,5a,7,8,13a,15,15a,15b,16-decahydro-2H-4,6-methanoindolo[3,2,1-ij]oxepino[2,3,4-de]pyrrolo[2,3-h]quinoline-14-one;sulfuric acid;hydrate
Clé InChI HCMSIGALSOEZRW-MDQLRNFDSA-N
SMILES OS(O)(=O)=O.[H][C@]12C[C@@]3([H])C4=CCO[C@@]5([H])CC(=O)N6C([C@@]35[H])[C@]1(CCN2C4)C1=C6C=C(OC)C(OC)=C1.[H][C@]12C[C@@]3([H])C4=CCO[C@@]5([H])CC(=O)N6C([C@@]35[H])[C@]1(CCN2C4)C1=C6C=C(OC)C(OC)=C1
Formule moléculaire C46H54N4O12S