Acétonitrile

Acetonitrile

Qu’est-ce que l’acétonitrile?

L’acétonitrile est le plus simple des nitriles organiques. Ce solvant aprotique incolore et polaire est utilisé pour la synthèse organique et les purifications, ainsi que pour extraire les acides gras des huiles.

L’acétonitrile a été préparé pour la première fois en 1847 par Jean-Baptiste Dumas. Au laboratoire, il est utilisé communément comme solvant à polarité moyenne. Il est miscible à l’eau et certains solvants organiques, mais non avec les hydrocarbures saturés.

Il est populaire en voltampérométrie cyclique, et sa transparence aux rayons ultra-violets, sa faible viscosité, et sa faible réactivité chimique sont utiles pour la chromatographie liquide haute performance (HPLC). Puisqu’il dissout une gamme de composés ioniques et non polaires, l’acétonitrile sert de solvant de phase mobile dans l’HPLC et la CPL-SM. Il est aussi le solvant principal utilisé pour fabriquer des oligonucléotides d’ADN à partir de monomères.

L’acétonitrile est modestement toxique en petites doses. Les cas d’empoisonnements à l’acétonitrile/cyanure sont rares, mais peuvent survenir par inhalation, ingestion, ou exposition par la peau. Les symptômes, qui peuvent apparaître plusieurs heures après l’exposition, incluent les troubles respiratoires, rythme cardiaque ralenti, nausées, et vomissements. Les convulsions et le coma peuvent survenir et la mort par insuffisance respiratoire peut suivre.

Synonymes : cyanure de méthyle, éthanenitrile (nom IUPAC), cyanométhane, éthane-nitrile, MeCN

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    Propriétés physiques et chimiques

    PropriétéValeur  

    Property

    Poids moléculaire
    Value
    41,05 g/mol
     
     
     
     

    Property

    Masse molaire
    Value
    41,053 g/mol
     
     
     
     

    Property

    Densité
    Value
    0,786 g/mL à 25ºC
     
     
     
     

    Property

    Point d’ébullition
    Value
    81 à 82ºC
     
     
     
     

    Property

    Point de fusion
    Value
    -48ºC
     
     
     
     

    Property

    Point d’éclair
    Value
    5,5ºC
     
     
     
     

    Property

    Viscosité
    Value
    0,369 cP à 25ºC
     
     
     
     

    Property

    Constante diélectrique
    Value
    36,64 à 20ºC
     
     
     
     

    Property

    Moment dipolaire
    Value
    3,924
     
     
     
     

    Property

    Seuil UV
    Value
    190 nm
     
     
     
     

    Property

    Indice de réfraction
    Value
    1,344 à 20ºC
     
     
     
     

    Property

    Pression de vapeur
    Value
    72,8 mm Hg (20ºC)
     
     
     
     

    Property

    Solubilité à l’eau
    Value
    24,36 M
     
     
     
     

    Property

    Pouvoir calorifique
    Value
    31,03 x 106 J/kg à 25ºC
     
     
     
     

    Property

    Chaleur de vaporisation
    Value
    72,7 x 104 J/kg à 80ºC
     
     
     
     

    Property

    Constantes de dissociation
    Value
    PKa = -4,30 (acide conjugué)
     
     
     
     

    Property

    Tension interfaciale
    Value
    29,04 dyn/cm à 20ºC
     
     
     
     

    Utilisations

    L’acétonitrile est utilisé comme solvant pour la production des produits pharmaceutiques et les pellicules photographiques. Il est aussi utilisé pour la fabrication de parfums, produits en caoutchouc, pesticides, dissolvants pour ongles en acrylique, et de piles.

    Designations et grades

    PropriétéValeur  

    Property

    Numéro CAS
    Value
    75-05-8
     
     
     
     

    Property

    Numéro MDL
    Value
    MFCD00001878
     
     
     
     

    Property

    Numéro RIDADR/UN
    Value
    UN 1648 3/PG 2
     
     
     
     

    Property

    Registre Beilstein
    Value
    741857
     
     
     
     

    Property

    Numéro EG/EC
    Value
    2008352
     
     
     
     

    Grades

    ACS, ACS Reagent, Certifié ACS

    Anhydre/sec/extra sec

    Biochimique

    Électronique/Semiconducteur

    CPG, CPG capillaire

    CPG à gradient

    CPG/résidus de pesticides

    Histologique

    HPLC à gradient

    HPLC/UHPLC

    Laboratoire/Technique

    CPL-SM, Ultra CPL-SM

    Faible eau

    Phase mobile

    NF/USP

    Purge et piégeage

    Séquençage

    Spectrophotométrie

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